Die Reederei im Alten Land besteht seit mehreren Generationen.
Nach dem zweiten Weltkrieg legte der Vater Jonny Winter den Grundstein für eine moderne Küstenmotorschiffsreederei.
Mit dem Bau eines der ersten deutschen Containerschiffe, dem MS „Bell Venture“ 1966 auf der Schiffswerft J. J. Sietas brach auch in diesem Schifffahrtsunternehmen die neue Zeit an.
Wie seine Vorfahren fuhr auch Heino Winter zur See, nachdem er sein Studium im Bereich Schiffsmaschinenbau mit dem Ingenieur grad abgeschlossen hatte. Um den stetig wachsenden Aufgaben gerecht zu werden, blieb Heino Winter schließlich an Land, um sich ganz der eigenen Flotte zu widmen.
Die Reederei Heino Winter wurde im Oktober 1977 gegründet.
1978 wurde der erste Neubau bei den Howaldtswerken Deutsche Werft AG in Auftrag gegeben. Das MS „Tilia“ lief als letztes Schiff bei HDW in Hamburg vom Stapel, nachdem die Slipanlagen dort nach mehr als 100 Jahren aufgegeben wurden.
Mit der Ablieferung des ersten Schiffes teilten Heino und Gerlinde Winter sich die Aufgaben der Reederei. Während Gerlinde Winter die kaufmännische Abteilung aufbaute, kümmerte Heino Winter sich um die technische Inspektion und die Planung von Weiterentwicklung der Reederei.

Ing.-Büro